Cuando Jay descubre que su sobrina Penélope está buscando a su Sugar Daddy a través de una aplicación, la confronta y le pregunta si está en problemas. Penélope explicó que estaba tratando de patrocinar un cambio de carrera, por lo que Jay sugirió que él podría ser su patrocinador para mantenerla a salvo de otros tipos. Penélope estuvo de acuerdo y comenzó a desvestir a Jay.